2010年吴俊余参加了湖南卫视选秀节目《快乐男声》的比赛，并获得全国总决赛第九名的成绩；9月，签约了天娱传媒有限公司而正式出道，并推出个人首支单曲《小热恋》，收录于快男合辑《我的舞台》中。
2011年10月14日，吴俊余主演的喜剧动作片《堵车》上映，并在剧中与吕丽萍饰演母子，这是吴俊余参与拍摄的首部电影作品；同年，参演《快女微电影》。
2012年，主演青春偶像剧《成人记》，在剧中饰演男一号“萌焦男”顾小春；同年，与刘恺威、袁姗姗合作，参演古装爱情剧《美人无泪》，在剧中饰演顺治皇帝。
2013年，吴俊余与谭杰希、陆翊合作出演了校园青春爱情片《全城高考》，并演唱电影主题曲《快乐的时光》。
2014年，吴俊余与张卫健、郑国霖合作出演了古装历史剧《隋唐英雄3》，并在剧中饰演了唐太宗第三子吴王李恪；同年，继续出演《隋唐英雄4》；9月，与甄子丹、黄圣依合作，参演科幻动作片《冰封：永恒之门》；10月5日，吴俊余在播出的古装神话剧《剑侠》中饰演了吕洞宾的书童小雨。
